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Scholl反应

Scholl反应

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Scholl反应

Scholl反应是一种芳环间通过路易斯酸和氧化剂催化直接形成碳-碳键的氧化偶联反应,主要应用于扩展共轭芳环体系及合成稠环芳烃。该反应常见催化剂包括氯化铁、三氟氧钒及双(三氟乙酰氧基)碘苯等,富电子芳环更易发生反应,分子内偶联效率优于分子间偶联 。通过调控取代基可抑制副反应,如引入叔丁基可减少寡聚物生成。该反应自1910年首次合成芘后,被广泛用于制备功能材料。香港中文大学繆謙团队利用邻苯烯连接的双咔唑底物,实现了C-3/C-4位点选择性偶联,合成了含N芳基碗状分子及场效应迁移率达0.070 cm²/Vs的p型有机半导体 。此外,该反应还可用于制备超交联微孔聚合物及60碳纳米石墨烯分子 。

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